Certaldo liegt im Elsa-Tal, am Zusammenfluss vom Sturzbach Agliena und Elsa.
Die Stadt ist etruskisch-römischen Ursprungs und lag die Frankenstraße (Francigena) entlang.
Certaldo war lange Zeit der Wohnort der Familie Alberti, bis Graf Alberti
1184 eingekerkert wurde. Danach wurde er gezwungen, sich der Stadt Florenz
zu unterwerfen. 1415 wurde die Stadt von einem Vertreter des florentinischen
Staates beherrscht.
Certaldo ist die Geburtsstadt von Boccaccio, der nach der Tradition in einem
Haus in der Altstadt wohnte, wo sich heute der "Centro Nazionale di Studi"
über den Verfasser von "Decamerone" befindet.